Quando a scuola Rory viene spinta a fare più amicizie, si ritrova inavvertitamente a far parte di un club segreto della Chilton creato moltissimi anni prima. Una notte Rory viene scoperta con il club nell'ufficio del preside durante un rito di iniziazione, così è costretta a giustificarsi con il preside. Lorelai ed Emily partecipano ad una sfilata, ma ancora non sanno che dovranno sfilare insieme. Lorelai propone l'hotel come location e chiede a Luke una mano. In hotel Lorelai nota le esplicite avances che un'organizzatrice della sfilata riserva a Luke. Infine Luke si gode la sfilata di Lorelai.
