Grace, sebbene preoccupata, confessa a Will ciò che è successo tra lei e suo fratello Sam, creando una valanga di risentimento. Mentre l'avvocato lotta contro la rivalità col fratello, Karen aiuta Jack a sopportare il peso dei trent'anni (era convinto di averne ventinove) assumendolo come suo assistente personale. Inoltre, la donna dà una mano a Grace nel comprendere quali sono i suoi veri sentimenti per i fratelli Truman.
